Uno de los problemas a los que nos enfrentamos la mayoría de administradores de Apache es que no se pueden meter varios sites seguros en una misma IP.
En HowtoForge encontré un tutorial para hacerlo con TLS. No es sencillo, pero funciona. El tutorial es específico para Debian, y está en inglés.
Si tenéis alguna duda respecto del tutorial, sabéis que podéis plantearla en los foros.